Pada tahun yang sama, ia juga bermain di drama series berjudul Three Guys and Three Girls yang tayang di MBC.
Ia mulai aktif pada 1999 dengan membintangi drama Happy Together dan film Calla.
Baca Juga: Mengejutkan! Amanda Manopo Mengaku Bosan dan Minta Cerita Sinetron Ikatan Cinta Diperbaiki
Baca Juga: Jelang Kebebasan Jerinx SID, Nora Alexandra Siapkan Rencana Bulan Madu Hingga Upacara Melukat
Pada tahun 2000, ia bermain di tiga drama.
Tiga drama tersebut adalah 8 Love Stories, Popcorn, dan Autumn in My Heart.
Pada 2001, Song Seung Heon hanya membintangi satu drama.
Ia berperan sebagai Jeong Yeong Woong pada Law Firm yang tayang di SBS.
Setahun berikutnya, Song Seung Heon bermain di dua film.
Ia menjadi Seong Hwan di Make It Big dan Yen di film So Close.